A pesar del fuerte rechazo popular que tal imposición externa provocó en Cuba, las amenazas de mantener la ocupación militar que ya existía desde 1900 a través del gobernador militar Leonard Word hicieron que la Convención Constituyente aceptara incorporar la Enmienda Platt a la Constitución por 16 votos contra 11, con cuatro abstenciones. Como consecuencia de una de las cláusulas de la Enmienda Platt, dos años después de entrar en vigor, en 1903, se instaló la base naval de Guantánamo. El nuevo presidente norteamericano, Theodore Roosevelt, ya había retirado las tropas un año antes, pero con los derechos que daba a EEUU la Enmienda Platt los marines intervinieron numerosas veces en los asuntos internos de la isla durante las primeras tres décadas del siglo para «restaurar el orden».

Fue durante la Presidencia de otro Roosevelt, Franklin Roosevelt, cuando Washington descubrió al que habría de ser luego por mucho tiempo su hombre de confianza, Fulgencio Batista, y para darle margen político de acción aceptó derogarle en 1934 la Enmienda Platt, aunque con una excepción expresa sobre la estación naval de Guantánamo, que quedó bajo control norteamericano.

A pesar de las denuncias realizadas por el Gobierno de Fidel Castro desde su llegada al poder en 1959, la ONU no ha hecho más que referencias genéricas al tema en resoluciones en las que se prohíbe la utilización de bases militares en territorios coloniales.

Durante los años 60, se produjeron una serie de incidentes entre las autoridades cubanas y los mandos de la base de Guantánamo. En 1961, un obrero cubano murió por golpes de personal de la base, al igual que un pescador un año más tarde, mientras que dos soldados cubanos resultaron muertos en 1964 y 1966 por disparos de los guardias norteamericanos.

Las autoridades cubanas han denunciado repetidamente que las provocadoras maniobras militares realizadas por fuerzas estadounidenses en esa base, que abarca un área de 117 kilómetros cuadrados, casi 50 de ellos de tierra firme y el resto de agua y pantanos, ya han provocado daños ecológicos irreparables en el entorno. Numerosas veces se han estacionado en la base submarinos nucleares de Estados Unidos.

No es la primera vez que un presidente Bush utiliza la Estación Naval de la Bahía de Guantánamo para algún tipo de reclusos. A inicios de los años 90, fue George Bush senior quien la utilizó para concentrar a numerosos balseros haitianos que intentaban ganar las costas de Estados Unidos, ante el temor de que estuvieran infectados de sida.

Organizaciones humanitarias denunciaron que vivían en una suerte de campo de concentración y un juez declaró en 1993 inconstitucional su existencia y ordenó su disolución.