Cruyff. En una etapa de convulsión tras la destitución de Johan Cruyff, Mourinho visualizó perfectamente su estrategia y en base a ella se hizo popular entre los periodistas, con quienes llegó a compartir noches de copas en Barcelona. Más conocido por traductor del preparador que por su asistente, luchó para borrar el cargo de su tarjeta de visita. Se mantuvo impasible hasta cuando se le preguntó por su presunta relación homosexual con Sir Bobby en una conferencia de prensa, actitud que, por cierto, fue imitada por su jefe. Distintas fueron las cosas al lado de su siguiente patrón, Louis van Gaal. Contagiado por el carácter arisco del holandés, Mourinho se distanció de sus amigos de la prensa, de los que sólo conservó un par. Siguió a rajatabla las indicaciones de Van Gaal y fue alejándose de los jugadores, de quienes el cuerpo técnico siempre pensó que no tenían ni idea de fútbol.

Van Gaal. Todavía hoy debe recordar Mourinho aquella reunión en el vestuario en la que Van Gaal reprochó a su equipo que habían jugado muy mal porque se lo había dicho su mujer. En esta ocasión, también aprovechó su capacidad para diseccionar los encuentros y ocupó tan rápido una butaca del palco como dejó su hueco en el banquillo. El entrenador le quería para que le dijera dónde fallaba su equipo visto desde arriba, con el mismo ángulo de observación del que disponía su reseñada esposa en las emisiones televisivas. Pero ocurrió que afloraron muchas informaciones del vestuario en algunos medios de comunicación. Se tocó a rebato en el camerino y en la reunión que se mantuvo, Mourinho acusó a los más jóvenes (Puyol y Xavi) de indiscretos.

Rivaldo. Perdió allí parte de la complicidad que tuvo con los veteranos y Rivaldo y Figo le sacaron los colores, probándole que el pecador era él mismo. Nunca entendió Mourinho quién le delató, y culpó a sus ya escasos amigos periodistas, sin darse cuenta de que sus virtudes como traductor antes y ayudante entonces, tenían el mismo color que sus defectos como confidente. Despechado, el portugués cogió el montante y probó con éxito lo único que no había hecho en el fútbol: ser entrenador.